W przeszłości miejskie centrum S. Donato w Poggio było jednym z głównych ufortyfikowanych osad w strefie. Godny nominału castrum od 1033 r. Zamek został wzniesiony wysoko na wzgórzach oddzielających doliny Val di Pesa i Val d'Elsa. Toponimia wywodzi się od nazwy kościoła zarejestrowanej w 989 r. Pod nazwą S.Donato w locie Pocie. Pocie, a następnie Poce lub Poci, było zatem nazwą zamieszkałej osady, z której połowę przyznano lenowi Guidi przez Enrico VI w 1901 roku.

W XII wieku zamek S. Donato w Poggio cieszył się pewną autonomią i stał się wolną radą. W 1218 zamek został definitywnie podporządkowany Republice Florencji, a tym samym nabrał znaczącego znaczenia strategicznego ze względu na swoje położenie na najbardziej bezpośredniej drodze Strada Romana, która łączyła Florencję ze Sieną. Florentynki i wiedeńczycy zawarli w dniu 1255 r. Traktat pokojowy na S.Donato, a florencka armia zgromadziła się w tym zamku przed bitwą pod Montaperti, w której walczyli z wiedeńczykami.

Aretinian Ghibellines zniszczyli średniowieczną osadę w 1289 roku. Jedyną pozostałością fortyfikacji wsi z tego okresu jest prawdopodobnie niska część dzisiejszej miejskiej dzwonnicy. Rekonstrukcja rozpoczęła się natychmiast po inwazji i była finansowana przez Republikę Florencji i przez proboszcza Bernardo Gherardini. Wysoki mur podtrzymywał wał. Wieża i skarpa bez wewnętrznej ściany przy głównej ścianie tworzyły dwie bramy do zamku, jedna skierowana ku Florencji, a druga naprzeciw Sieny. Starożytne twierdze lub donżon w obrębie zamieszkałego obszaru dopełniały strukturę obronną. Wkrótce jednak rozwój handlu i brak dalszej odpowiedniej przestrzeni budowlanej w obrębie otoczonego murami obszaru zamkowego wymagał stworzenia nowej osady poza bramą sową, wzdłuż Strada Romana. W wyniku reorganizacji administracyjnej obszaru wiejskiego wokół Florencji S. Donato został mianowany szefem ligi, która obejmowała terytorium trzech jurysdykcji parafialnych: S. Donato, S. Pietro in Bossolo i S. Appiano. Podestà z Republiki Florenckiej rządził tą nową organizacją administracyjną.

Magistrat , położony na rynku, znany obecnie jako Piazza Malaspina, został ozdobiony XV-wiecznym freskiem, który wciąż można oglądać. Budynek został zrekonstruowany w dużej części po zniszczeniach poniesionych podczas ostatniej wojny. Po drugiej stronie rynku znajdowała się publiczna cysterna, która została przebudowana w 1867 roku, oraz kościół zamkowy z XIV wieku. Późnorenesansowa fasada pałacu Ticci (która później przeszła do rodziny Malaspina) zjednoczyła domy i sklepy na północ i zachód od placu. We wsi przed zamkiem istniał szpital dla ubogich, prowadzony przez mnichów augustianów, a następnie prowadzony przez bractwo św. Marii della Neve. Pierwsze lata XV wieku oznaczały upadek wsi. Było to spowodowane większą wagą zdobytą przez inną trasę Strada Romana, która prowadziła z Sambuca do Morrocco i przeszła przez Tavarnelle i Barberino, by dotrzeć do dużych ośrodków doliny Val d'Elsa.